Silvesta alizaliwa katika jamaa bora ya Gozolini mjini Osimo (Italia) mwaka 1117. Alipelekwa kujifunza sheria katika chuo kikuu cha Bolonya na cha Padua (Italia), lakini ghafla aliyaachilia mbali mafunzo yake hayo, akaanza kusoma teolojia na Biblia. Uamuzi kama huo ulimkasirisha sana baba yake, na yasemekana kwamba kwa kipindi cha miaka kumi, alikataa kuongea na mwanae Silvesta.

Kisha kupadirishwa, Padre Silvesta alifanya kazi ya kichungaji mjini Osimo, lakini polepole wazo lilikomaa rohoni mwake kwamba, huenda, maisha ya upweke yakaneemesha zaidi roho za watu kuliko utendaji wa kitume. Siku moja, aliuona katika kaburi lililokuwa wazi, uso uliopooza hivi kiasi kwamba usiweze kutambulika tena, nao ulikuwa uso sa ndugu yake ambaye zamani alisifiwa kwa uzuri wake. Tukio hilo lilimpa fundisho kubwa kwamba yote yaliyo ya kidunia hupita tu, na akaamua kabisa kuishi upweke. Basi, mwaka 1177 padre Silvesta akiwa na umri wa miaka hamsini, alienda kukaa peke yake katika pango porini kilomita kama hamsini hivi, kutoka Osimo.

Huko aliishi kimaskini na kulemewa na shida nyingi. Ni wazi kuwa utakatifu wa kiasi hicho haukuweza kufichika. Mjini Osimo, alijulikana kama yule padre aliyekuwa ameyaacha yote ili awe maskini kwa ajili yake yeye ambaye alikuwa maskini kwa ajili yetu sisi sote. Wavulana wenye bidii walimwendea wakakaa karibu naye ili kuongozwa naye. Hatimaye, lile pango alilokuwa akikaa halikuwatosha tena wote waliotaka nafasi ya kuingizwa naye katika maisha ya umonaki. Basi, padre Silvesta aliwajengea monasteri, na kanuni aliyoichagua waifuate ni ile ya Mt. Benedikto, na mkazo ulitiliwa juu ya kuishi kimaskini. Kuhusu ibada aliwaagiza wawe na heshima na upendo mkubwa kwa Ekaristi Takatifu na kwa Bikira Maria. Hayo ndiyo yaliyokuwa mafiga matatu ya maisha yao. Na wenyewe walijulikana kama "Mapadre wa Wasilvesta"

Baadaye, monasteri nyingine zilijengwa, na abati Silvesta alizisimamia zote kwa hekima na utakatifu kwa muda wa miaka thelathini na sita. Alikufa mwaka 1267, akiwa na umri wa miaka tisini. Miujiza mingi sana ilifanyika kwenye kaburi lake. Mwaka 1598 alitajwa mtakatifu. Sikukuu yake huadhimishwa tarehe 26 Novemba.